长从宋濂学，濂门下知名士皆出其下。先辈胡翰、苏伯衡亦自谓弗如。孝孺顾末视文艺，恒以明王道、致太平为己任。尝卧病，绝粮，家人以告，笑曰：“古人三旬九食，贫岂独我哉！”父克勤坐“空印”事诛，扶丧归葬，哀动行路。既免丧，复从濂卒业。
洪武十五年，以吴沉、揭枢荐，召见。太祖喜其举止端整，谓皇太子曰：“此庄士，当老其才。”礼遣还。后为仇家所连，逮至京。太祖见其名，释之。二十五年，又以荐召至。太祖曰：“今非用孝孺时。”除汉中教授，日与诸生讲学不倦。蜀献王闻其贤，聘为世子师。每见，陈说道德。王尊以殊礼，名其读书之庐曰“正学。”
及惠帝即位，召为翰林侍讲。明年迁侍讲学士，国家大政事辄咨之。帝好读书，每有疑，即召使讲解。临朝奏事，臣僚面议可否，或命孝孺就扆前批答。时修《太祖实录》及《类要》诸书，孝孺皆为总裁。更定官制，孝孺改文学博士。燕兵起，廷议讨之，诏檄皆出其手。
建文三年，燕兵掠大名。王闻齐、黄已窜，上书请罢盛庸、吴杰、平安兵。孝孺建议曰：“燕兵久顿大名，天暑雨，当不战自疲。急令辽东诸将入山海关攻永平；真定诸将渡卢沟捣北平，彼必归救。我以大兵蹑其后，可成擒也。今其奏事适至，宜且与报书，往返逾月，使其将士心懈。我谋定势合，进而蹴之，不难矣。”帝以为然。命孝孺草诏，遣大理寺少卿薛{山品}驰报燕，尽赦燕罪，使罢兵归藩。又为宣谕数千言授{山品}，持至燕军中，密散诸将士。比至，{山品}匿宣谕不敢出，燕王亦不奉诏。五月，吴杰、平安、盛庸发兵扰燕饷道。燕王复遣指挥武胜上书，伸前请。帝将许之。孝孺曰：“兵罢，不可复聚，愿毋为所惑。”帝乃诛胜以绝燕。未几，燕兵掠沛县，烧粮艘。时河北师老无功，而德州又馈饷道绝，孝孺深以为忧。以燕世子仁厚，其弟高煦狡谲，有宠于燕王，尝欲夺嫡，谋以计间之，使内乱。乃建议白帝：遣锦衣卫千户张安赍玺书往北平，赐世子。世子得书不启封，并安送燕军前。间不得行。
明年五月，燕兵至江北，帝下诏征四方兵。孝孺曰：“事急矣。遣人许以割地，稽延数日，东南募兵渐集。北军不长舟楫，决战江上，胜负未可知也。”帝遣庆成郡主往燕军，陈其说。燕王不听。帝命诸将集舟师江上。而陈瑄以战舰降燕，燕兵遂渡江。时六月乙卯也。帝忧惧，或劝帝他幸，图兴复。孝孺力请守京城以待援兵，即事不济，当死社稷。乙丑，金川门启，燕兵入，帝自焚。是日，孝孺被执下狱。
先是，成祖发北平，姚广孝以孝孺为托，曰：“
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