逼东都，烧上春门。
四月，隋虎牢将裴仁基、淮阳太守赵佗降，长白山贼孟让以所部归密。以仁基为上柱国，与让率兵二万袭回洛仓，守之。入都城掠居人，火天津桥。隋出军乘之，仁基等败，还保巩。司马杨德方战死。密自督众三万，破隋军于故城，复得回洛仓。俄而德韬死，乃以郑颋为左司马，郑虔象右司马。诸贼帅黎阳李文相、洹水张升、清河赵君德、平原郝孝德皆归密，因袭取黎阳仓。永安大族周法明举江、黄地附之，齐郡贼徐圆郎、任城大侠徐师仁来归。密令幕府移檄州县，列炀帝十罪，天下震动。
护军柴孝和说密曰：“秦地阻山带河，项背之亡，汉得之王。今公以仁基壁回洛，翟让保洛口，公束铠倍道趋长安，百姓谁不郊迎？是征而不战也。众附兵强，然后东向，指捴豪杰，天下廓清无事矣。今迟之，恐为人先。”密曰：“仆怀此久，顾我部皆山东人，今未下洛，安肯与我偕西？且诸将皆群盗，不相统一，败则扫地矣。”遂止。是时，隋军益出，密负锐，急与之确，中流矢，卧营中，隋军乘之，密众溃，弃仓守洛口。
高祖起师太原，密自谓主盟，遣将军张仁则致书于帝，呼为兄，请以步骑会河内。帝览书，笑曰：“密陆梁，不可折简致之。吾方定京师，未能东略，若不与，是生一隋。密适为吾守成皋，拒东都兵，使不得西，更遣剽将莫如密。吾宁推顺，使骄其志，我得留抚关中，大事济矣。”令记室温大雅作报书，厚礼尊让。密大喜，示其下，曰：“唐公见推，顾天下无可虑者。”遂专事隋。
九月，遣将李士才将兵十二万，攻隋鹰扬郎将张珣河阴，举之。珣极骂不屈死。齐方士徐鸿客上书劝密因士气趋江都，挟帝以令天下。密异其言，具币邀之，已亡去。炀帝遣王世充选卒十万击密，世充营洛西，战不利，更陈洛北，登山以望洛口。密引度洛，与世充战。密兵多骑与长槊，而北薄山，地隘骑迮不得骋。世充多短兵盾，蹙之，密军却，世充乘胜进攻密月城。密还洛南，引而西，突世充营，世充奔还。师徒多丧，孝和溺死洛水，密哭之恸。自是大小六十余战。
翟让部将王儒信惮密威望，劝让自为大冢宰，总秉众务，收密权。让兄宽亦曰：“天子当自取，何乃授人？”密闻之，与郑颋阴图让。会世充兵又至，让出拒，少退；密驰助之，战石子河，世充走。明日，高会飨士，让至密所，密令房彦藻引其左右就别帐饮。密出名弓示让，让挽满，遣剑士蔡建从后击之，并杀其兄、侄及儒信。密驰入让壁慰谕，士无敢动者，以徐世勣、单雄信、王伯当分统其兵。隋将杨庆守荥阳，因说下之。世充夜
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